（广东省揭阳市惠来一中515200）一、问题的提出学生在完成化学选修5(新课标人教版)《有机化学基础》第三章烃的衍生物第一节实验3-3时，根据他们所观察的实验现象，提出以下问题：从实验中（3）现象可知，苯酚从水中析出呈液态，这与苯酚常温下为固态矛盾，但这却与很多课外书提供的苯酚与水的分离方法为分液相符。为什么苯酚与水的分离是分液而不是过滤呢？下表附实验内容及学生记录的实验现象(“现象”栏为学生做实验时所记录)实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2ml蒸馏水，振荡试管得到浑浊液体（2）向试管中逐渐加入5%的NaOH溶液并振荡试管溶液变澄清（3）再向试管加入稀盐酸出现浑浊，静置分层二、问题的理论分析并提出猜想教材对苯酚性质的介绍：熔点43，苯酚易溶于有机溶剂，室温下在水中的溶解度较小，当温度高于65时，能与水以任意比例互溶。按常理分析，常温下苯酚为固态，苯酚与水的分离方法应该为过滤。那么苯酚与水的分离到底是过滤还是分液呢？该问题的关键在于苯酚从水中析出是呈液态还是固态。查阅相关资料，苯酚常温下为固体，有少量水即可使它的熔点降低，室温下成为液体。结合物理化学的知识：在纯物质的正常凝固点(熔点)温度下，固液两相平衡共存，纯物质在两相的化学势相等。而对于溶液而言,若溶质只溶解于液态溶剂而不溶解于固态溶剂时，少量溶质的存在使溶液的蒸汽压降低，且使溶液中溶剂的化学势小于固态纯溶剂的化学势，固态纯溶剂因此熔融进入溶液中，从而改变溶液的浓度。同时固态溶剂熔融时吸热，使体系的温度下降，直至某一温度时，固态纯溶剂与溶液才达到两相平衡。这个平衡温度称为溶液的凝固点，显然它低于纯溶剂的正常凝固点。简单地说，如果苯酚混有少量水，则混合物的凝固点（熔点）降低，常温下可能呈液态。根据以上分析猜想：猜想一、苯酚从水中析出呈液态，溶液出现分层，苯酚与水的分离方法为分液。猜想二、上层液体为水层（苯酚的密度比水大），但不是纯水，而是溶有少量苯酚的水溶液。猜想三、下层液体为苯酚层，但不是纯苯酚，是少量水溶于苯酚的混合物。三、对分析后的猜想进行验证1、验证苯酚从水中析出的状态及分离方法实验一结论1：猜想一正确。从以上实验可知，不管苯酚与水以什么方式混合，只要苯酚在水溶液析出，苯酚都以液态形式存在，故苯酚与水的分离方法为分液。2、验证上层液体（水层）的物质组成实验二结论2：猜想2正确。从可知上层液体（水层）含有苯酚；中溶液下面的少量液体是苯酚，即苯酚在上层溶液（水层）无法再溶解，所以上层溶液为苯酚溶于水形成的饱和液。3、验证下层液体（苯酚层）的物质组成实验三将苯酚萃取，浮在上面的小液滴是水，证明水的存在；从实验三可知，下层溶液（苯酚层）之所以为液态，是有水的存在，当水被无水氯化钙吸收，即马上转变为无色针状晶体苯酚；中溶液上面的少量液体是水，即水在下层溶液（苯酚层）无法再溶解，可知下层溶液（苯酚层）为水溶于苯酚形成的饱和溶液。四、小结(一)小结1、苯酚从水溶液析出呈液态，静止后分层，苯酚与水的分离方法为分液。2、上层溶液是苯酚溶于水形成的饱和液；下层溶液为水溶于苯酚形成的饱和液。3、苯酚从水溶液析出呈液态，这不会与常温下苯酚呈固态相矛盾。原因是析出的苯酚并不是纯苯酚而是水溶于苯酚形成的饱和液，当苯酚混有水时，熔点降低，常温下呈液态。（二）对教材及教学提出的建议1、对教材的建议：在原实验的基础增加一个实验即本文的实验三。因为教材的实验是为了验证苯酚的水溶性以及弱酸性。但很多学生对实验中的（3）溶液最终出现分层难以理解，而绝大多数的老师在这问题上无法给学生满意的回答。2、对配套教学参考书的建议：补充完整的“苯酚与水的分离原理”的内容，以免很多老师被学生难倒时，用“这内容比较复杂，在高中阶段不需要知道”来搪塞学生。3、对教学的建议：要学生从物理化学的角度来理解苯酚与水的分离方法及原理比较困难，但是如果方法运用得好，学生不仅很容易接受，还能学习到很多有用的化学知识。以下是本人教学时采用的方法，但求抛砖引玉。在完成实验3-3后，再补充本文的实验三，学生大致能够理解，苯酚层之所以呈液态，是溶有水的缘故。接下来举几个中学化学常见的例子：合金的熔点低于纯金属，这是大家最容易接受的“纯物质变混合物时熔点降低”的例子；水溶解了其他物质（如氯化钠、氯化镁等）之后熔点也低于纯水，如海水的凝固点（熔点）低于江河水（江河水比海水易结冰）；又如暴风雪时使用的融雪剂的主要成分就是镁盐和钙盐，它们溶于水后溶液的熔点降低，从而达到融雪目的；醋酸的熔点为１６.６，食醋是的醋酸水溶液，在冬天温度低于１６.６时还是呈液态；就是醋酸溶有水凝固点（熔点）降低的缘故。这几个例子既可以帮助学生理解“为什么苯酚层呈液态”，又可以增长学生的知识。参考文献:宋心琦.有机化学基础[M].人民教育出版社，2008，7：52-53刑其毅.有机化学基础（下册）[M].高等教育出版社，2009，5：825傅献彩.物理化学[M].高等教育出版社，2002，1：257-288

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